関連付けの設定が正しく行われていない可能性が考えられます。
Windows 7移行のOSでは、以下のような対応により関連付けの設定が
可能です。（拡張子.txtを例にご説明いたします）
1) コントロールパネル > 既定のプログラム
> ファイルの種類またはプロトコルのプログラムへの関連付け
より、.txt形式のファイルがメモ帳に関連付けられていることを
確認します。
2）コマンドプロンプトにて以下のコマンドを実行し
.txt のファイルタイプが txtfile となっていることを確認します。
assoc .txt
3）レジストリエディタにてレジストリの設定を確認します。
[HKEY_CLASSES_ROOT]\.txt の既定の値（ファイルタイプ）が
txtfile であることを確認します。
[HKEY_CLASSES_ROOT]\txtfile 下の
shell\print\command から、メモ帳で印刷を行うコマンドが
指定されていることを確認します。
同様に [HKEY_CLASSES_ROOT]\txtfile 下の
shell\printto\command から、メモ帳で印刷を行うコマンドが
指定されていることを確認します。
